Stefano Alessi è nato nel 1962 ad Ascoli Piceno. Discende da una antica famiglia di sarti.
Suo nonno paterno (Giovanni Alessi) a metà degli anni 40 del secolo scorso era un maestro-sarto ad Appignano Del Tronto ove era titolare di una bottega sartoriale nella quale lui ed i suoi tre figli realizzavano abiti interamente cuciti a mano.

Negli anni in 60 del secolo scorso uno dei suoi tre figli, Giacomo Alessi (padre di Stefano Alessi), compì il salto dal confezionamento artigianale al confezionamento industriale degli abiti: uscì dalla sartoria di suo padre, creò un piccolo laboratorio di confezioni e assunse i suoi primi dipendenti ai quali insegnó l'arte del cucire ed ai quali fece utilizzare macchine elettriche per la cucitura, per la asolatura e per il taglio.

Alla fine degli anni 80 del secolo scorso Giacomo Alessi e suo figlio Stefano fecero compiere alla loro attività di confezione di capi di abbigliamento un sensibile miglioramento: acquistarono un nuovo e più grande stabile ove trasferirono il laboratorio, acquistarono macchinari ed attrezzature d'avanguardia ed assunsero un numero maggiore di dipendenti; crearono cioè una industria di confezioni di capi di abbigliamento che era in grado di effettuare le progettazioni utilizzando un proprio modellista interno ed anche il taglio automatizzato e computerizzato e lo stiro sartoriale.

Grazie a questa linea di confezione super automatizzata presente nella sua fabbrica nonché alla sua competenza ed alla sua professionalità acquisite negli anni, Stefano Alessi è stato scelto dai migliori marchi della moda italiana per realizzare, da fasonista, i loro abiti.